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时间:2021-10-22 09:24:47 来源:网友投稿

 名 姓

  号 学

 级 班

 题号

  总分 得分

 一、对下列化合物命名或写出结构式(立体异构要写出构型)(12 分)

 H 3 CClHCH(CH 3 ) 21.(英文名称)

  CHOHO H 2.CH 3Cl H

  3. 2-methyl-3-hexyne

 4.TMS

 5.NCH 3CH 3

  COOHH 2 N H 6.CH 3H H

  SO 3 HHO7.

 NCH 3Cl8.

  CH 3H 3 C9.

  10.CH(CH 3 ) 2CH 3

  11.NC 2 H 5C 2 H 5C 2 H 5Cl

  12.N(C 2 H 5 ) 2O 南京工业大学 有机化学 试题

 ( A)卷 2005 --2006 学年第 1 学期 使用班级

  强化 0401

 二、填空(每个空格填一个答案)(40 分)

 NaOH/H2 OClHNO 3 ,H 2 SO 41.Cl Zn, HOAc2.O 3H 2 O(1)(1) NO 2HCHO, NaOH3. CO 2 EtBrZnO 1)2) H 3 O4. 5.MeMgCl (1)(2) H 3 OOO2

 SO 3 , H 2 SO 46.NaNH 2N

 NaOHNaOEtHO5%CH 2 (CO 2 H 5 ) 27.

 ONaBH 4NH 2 NH 2 ,NaOH8.

 NHO9.LiAlH 4 Cl 2 , hvHBr, hv10. 5% NaOHOCHO +CH 3 CHO11. (CH 3 CO) 2 OO12.+ CH 3 CO 2 NO 2

  13.FeCH 3 COClAlCl 3 HCH 2 OHHOOH HH HOOH HCHOPhNHNH 2Br 2 , H 2 OHNO 314. IO 4OHHOHHOHOCH 3OHHHOH15.+ ClCOCl16.NH 2C 2 H 5 OH 17. ONH 2OHHOHOH ClNH 318. 19.NaOEtNNHCH 3 I

 OHOSOCl 2NH 3NaOBr, NaOH20. CH 221.

  N 2

 ClNH 222.

  三、反应机理(12 分)

 1.Explain the reaction results as below: ClAg 2 O, H 2 OClAg 2 O, H 2 OOHOH85%+15%

  O OHH2.

 OBr3.OMe 3 COK

 四、简要回答问题(6 分)

 1.请写出下述化合物的最稳定构象:

 BrCH 2 CH 2 Br (1)HCH 3HC(CH 3 ) 3(2)

 2.下述化合物中哪些具有芳香性? a. b. c. d.

 五、按指定性质由大到小排列(14 分)

 NHNHNHOA. B. C.1.碱性

 2.水解活性强弱顺序:

 A. C. B.CH 3 CH 2 COCl CH 3 CO 2 CH 3 CH 3 CH 2 CONH 2

 3.亲核加成活性强弱顺序:

 A. C. B.CH 3 CHO CH 3 COCH 3 CO

 4.酸性强弱顺序:

 A. C. B.C 6 H 5 OH CH 3 CO 2 H ClCH 2 CO 2 H

 5.羰基的红外光谱伸缩振动频率大小次序:

 ClONH 2OA BCCH 3O

 6.H 的化学位移大小次序:

 Clabc

 7.亲电取代反应活性的大小次序:

 NNHA) B) C)

 六、结构推导:一旋光化合物 C 8 H 12

 (A),用铂催化加氢得到没有手性的化合物 C 8 H 18

 (B),A 用 Lindlar 催化剂加氢得到手性化合物 C 8 H 16

 (C),但是 A 用金属钠在液氨中还原得到没有手性的化合物 C 8 H 14

 (D)。请推测 A、B、C、D 的结构。(4 分)

 七、从指定原料合成下列化合物,其它试剂可任意选择(12 分)

 CH 2 (CO 2 C 2 H 5 ) 2 CO 2 H 1.

 CH 3FCH 32.

 OC 2 H 5OO OO3.

  题号

  总分 得分

  一:命名下列化合物或写出其结构:(10)

 C H 3OOO1

 2ONCH 3CH 3

 3NSO 3 H

  C 12 H 25 N (C H 3 )2C H 2 -C 6 H 5+-Br4

  5OCOOCH3

 6N N C H 3 0CH 2 CH 3

 7C H 3CNCH 3

 HO C 2 H 5COOHCOOHH OH8.

  OCOOH9

 10OHOHHHHHOCH 3O HO HOH

 南京工业大学 有机化学 A 试题(A)卷 (闭)

  2008--2009

 学年第二学期

 使用班级

 化学 0701-2

 班级

  学号

  姓名

  二:完成下列反应(30)

 1.CH 3CH 3KMnO 4H +NH 3加热 2OCNONCH 3CH 3H 2Ni

  3C H 3ClO(CH 3 CH 2 ) 2 Cd

 COOH4SOCl2

  NH 2+O5

  C H 3C H 3CHO6 +C H 3OOOCH 3NH

  浓HNO3浓H2 SO 4Sn/HCl7

  C H 3CH 3hv8

  C H 3OHNaCNHClH 2 OH +9

 10NO 2NO 2(NH 4 ) 2 S

 11混酸混酸 NHOOKOHCH 3 CH 2 OHCH 3 CH 2 Br12 N13.H 2 SO 4 , +NaOH+Br 2NH 2O14

 NaNO 2 , HClNH 20-5℃OH15.

 三:排序

  (6 )

 1. 将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序 BrNO

 2.比较下列羧酸的酸性 COOHC H 3COOHNO 2COOHNO 2COOH

  3 .比较下列化合物的碱性

 甲胺

  二甲胺

 氨

  苯胺

  四、区别下列各组化合物:(4)

 1

  甲酸

  乙酸

  乙醇

 C H 3OCH 3OOC H 3OCH 3OOC H 3 CH 32.

 五

 用化学方法分离下列各组化合物(6)

 1.邻甲苯酚

  水杨酸

 N-甲基苯胺

  对甲基苯胺

 甲苯

  2 C H 3NO 2C H 3CN

  六 用指定的原料合成下列各化合物 (小分子及无机试剂任选)

  (25)

 CH 2COOH1.

 BrCH 32.

 3. 从苯出发合成多巴胺OHOHNH 2

  4从丙二酸脂出发合成OCOOCH 3C H 3

 C H 3OOOCH 3C H 3C H 3COOH5.

  七、简要回答问题(19 分)

 1

  写出下述反应的机理 H 5 C 6 H 2 C CH 2 C 6 H 5O+C H 2 CH 3ONaOCH 3CH 3 OHOH 5 C 6 C 6 H 5CH 3

  C H 3CH 3C H 3CH 3C H 3CH 32. (1)

 哪个化合物是手性分子? (2)

 写出手性分子的稳定构象式。

 3. 化合物 A(C 9 H 10 O)不能起碘仿反应,其红外光谱表明在 1690cm -1 处有一强吸收峰,其核磁共振数据如下:

 δ1.2(3H,t),δ3.0(2H,q),δ7.2(5H,m)。写出 A 的结构并标注对应的化学位移。

 南京工业大学

  有机化学 B

  试题

 (A)卷 试 题 标 准 答 案 2008--2009 学年 第 二学期 使用班级

 化学 0701-2

 一:命名

  1. 甲基丁二酸酐

  2.N,N-二甲基环戊甲酰胺 3.3- 吡啶磺酸

 4.溴化二甲基苄基十二烷基铵 5.α-环己酮甲酸甲酯

 6.4-甲基-4’-乙氧基偶氮苯

  7.3-甲基-丁腈

 8.(2S,3S)-2-乙基-2,3-二羟基丁二酸

  9.3-呋喃甲酸

  10.-甲基葡萄糖 二:完成反应

  COOHCOOHNHOO1. 2CH 2 NH 2ONCH 3CH 3OH 3C H 3OCH 3

 4.ClO NHOH5

  C H 3C H 3OCH 3OOCH 36

  NO 27.NH 2

  8.CH 3CH 3

  9.C H 3 CNOHC H 3 COOHOH

  10.NH 2NO 2

 11.O 2 NO 2 NNO 2+NO 2NO 2

  12.OONCH 3OONK

  NSO 3 H13.

 NH 214.

  N 2 ClN N OH15. 三:排序

 BrN O>> > 1.

  COOHNO 2COOHNO 2COOHCOOHCH 3> > > 2 苯胺> > 3.二甲胺 甲胺 > 氨 四:区别化合物 1. 银镜反应,碳酸钠溶液 2. FeCl 3 溶液 3.

 五:分离 1. 兴斯堡反应,蒸馏。

 2. 氢氧化钠溶液 六:合成

 CH 3+HNO 3H 2 SO 4CH 3NO 2+CH 3NO 2CH 3NO 2+Br 2FeBr 3CH 3NO 2BrCH 3NO 2BrKMnO 4H +COOHNO 2Br1. ( 1 )( 2 )( 3 )

 CH 21.BrCH 2 MgBrCH 2 MgBr+OH +OHOHCOOH

 2.CH 3CH 3NO 2CH 3NO 2CH 3NH 2CH 3NHCORCH 3NHCORBrCH 3NH 2BrCH 3BrN 2 ClCH 3Br

 3.略 4.略

 C H 3OOOCH 3CH 3 CH 2 ONaCH 3 IC H 3OOOCH 3C H 3C H 3OOOCH 3C H 3CH 3 CH 2 ONa CH 3 CH 2 BrC H 3OOOCH 3C H 3 CH 3C H 3OOOCH 3C H 3 CH 3NaOHC H 3C H 3COOH5. 七:回答问题

 1.略

 2.B 是手性分子,优势构像:

 CH 2 CH 3C H 3CH 3 3. CH 3O

 南京工业大学 有机化学 试题(A)卷

 2010--2011 学年第一学期

 使用班级

  班级

  学号

  姓名 题号

  总分 得分

  一:命名下列化合物或写出其结构:(10)

 1.FBr ICl

 H CONCH 3CH 32

 OCH 33.

 SBr

  BrC H 3CH 35.

  N H 2 HCOOHCH 3

 H ClCOOHBr

 Cl HCOOHBr

 Br ClHCOOH

  Br ClCOOHH

 二:完成下列反应(30)

 H COOHNH 2CH 3 +2,Cl 2高温

  浓 H 2 SO 4低温3

  (CH 3 ) 3 CCHO +

 HCHONaOH (浓)4,

 AlCl 3+5,CH 3 CH 2 COClZn+HgHCl

  6.NaOH+Br 2CH 3 CH 2 CONH 2

  OHNaOH CH 3 Br7,

  8 CH 2 CHCH(CH 3 ) 2ClNaOHC 2 H 5 OH

  稀 (2)水9,CH 3 CH 2 CHONaOHLiAlH 4 (1)

 10OCl+OH

 11. CH 3 CH 2 CHOBr 22CH 3 CH 2 OH

 CH 3O 3H 2 OZn/HAC12 NO 2NO 2(NH 4 ) 2 S13, NHOOKOHCH 3 CH 2 OHCH 3 CHBrCH314

 NaNO 2 , HClNH 20-5℃OH15.

 三:排序

  (10 )

  1.将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序 (A)苯

  (B)吡咯

 (C)吡啶

 (D)呋喃

  2.将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性排列成序 (A)苯乙酮

  (B)甲醛

  (C)苯甲醛

  (D) 乙醛

  3 .将下列化合物按与 HCl 加成反应活性大小排列成序:

 4 . 将下列负离子按碱性大小排列成序:

  5. 比较下列卤代烃按 S N 1 反应的速度大小

  CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br(CH 3 ) 3 C BrCH 3 CH 2 CHBrCH 3

  四、区别下列各组化合物:(6)

 1 丙烷,丙烯,丙炔

 2

 2-丁醇

  苄醇

 正丙醇

 3NNCH 3 NH 2H(A) (B)(C)

  五

 用化学方法分离下列各组化合物(6)

 1. 苯胺、苯酚

  2. 3-戊酮 与 2—丁酮

  六 简答题(14 分)

 HC 2 H 5CH 3OHHBrHC 2 H 5CH 3BrH 3 C OHCOOHH1. 用 R/S 标出其中手性碳原子的构型(4 分)

 2. 请写出下述化合物的最稳定构象:

  BrCH 2 -CH 2 Cl (1)HC(CH 3 ) 3(2)HCH 3

  3. 有一旋光性化合物 A(C6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C 6 H 9 Ag)。将 A 催化加氢生成 C(C 6 H 14 ),C 没有旋光性。试写出 B,C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式,并用 R-S 命名法命名。

  七.用指定的原料合成下列各化合物 (小分子试剂任选)

  (24)

 1 以丙烯为原料合成 1-氯丙烷

  2 NO 2BrBrBr

 3.

 CH 3 COCH 3CH 3 CHCH 3CH 3CH 3OHC

  4.

  C H 2 (C O O E t)2

 , C H 3 C H =C H 2C O O H ( 丙二酸 酯法

 )

 南京工业大学

  有机化学

  试题

 (a)卷 试 题 标 准 答 案 2010--2011 学年第 一 学期 一:命名

  1.(E)-1-氟-2—氯—1—溴-2-碘乙烯

 2.N,N 二甲基甲酰胺

  3.苯乙酮

  4.6-甲基-2-萘磺酸

  5.7,7-二甲基-1-溴双环[2.2.1]庚烷

 6.3-苯基丙酸

  7.3-甲基苯酚

 8.(R)-3-羟基-3-氯丙酸

  9.乙二酸

 10.5-甲基螺[3,5]壬烷

 二:完成反应

  1, CH 3 CHCH 3Br

  Cl2.

 3SO 3 H

  (CH 3 ) 3 CCH 2 OH+HCOOH4.

  5,COCH 2 CH 3CH 2 CH 2 CH 3

  6. CH 3 CH 2 NH 2

  ONa OCH 37.

  8 CH 2 CH C(CH 3 ) 2

  CH 3 CH 2 CH CCHOCH 39.CH 3 CH 2 CH CCH 2 OHCH 3

 OO10.

 11.CHOOC 2 H 5OC 2 H 5

  CH 3OCHO12.

 NH 2NO 213,

  N K +OONOOCH 3CH 314.

  N 2 ClN N OH15.

 三:排序

 1.吡咯>呋喃>苯>吡啶

  2. (B) >

 (D) > (C)

 >

 (A)

  3. (A)>(C)>(B)>(D)

  4

 (A)>(B)>(C)

 C H 3CH 2 BrC H 3BrCH 3(CH 3 ) 3 CBr >>5. 四:区别化合物 1. 用硝酸银的铵溶液,酸性高锰酸钾溶液区别 2. 卢卡斯试剂 3.用兴斯堡法鉴别。

 五:分离 1. 加入 NaOH 溶液,油层为苯胺,然后萃取。向水相通入 CO 2 ,苯酚析出。

 2. 加入过量饱和的亚硫酸氢钠的溶液,2-丁酮反应生成沉淀, 六、简答题(10 分)

 1..R

  S

  S

 CH 3BrC H 3CH 3ClC H 3C(CH 3 ) 3CH 31)2)2. 3

 七:合成

 C H 3CH 2+CL 2500oCCH 2ClCH 2Cl+ClCH 3 H 21. ( 1 )( 2 )Pt, Ni

  CCH 3 HCH 2 CH 3CHCH H 3 CCH 2 CH 3CH( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔 ( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔A为( I ) 或 ( II )CH 3 CH 2 CHC CAgCH 3BCH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3CH 3C

 NO 2NH 2Fe+HClNaNO 2 +HClBr 2NH 2BrBrBrN 2 ClBrBrBrHCHO+NaOHBrBrBr2

 3.

 4.

  H 2 O /O H-H+-C O2CO O HB rC H 2 CH 2 CH 2 B r +C H 2 (C O O E t)2N aO C 2 H 5C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5CH 3 CH =CH 2N B SR O O RB rC H 2 C H =C H 2Br HR O O RB rC H 2 CH 2 CH 2 B r

 CH 3 COCH 3 CH 3 CHCH 3CH 3 CHCH 3MgCH 3 CHCH 3OMgClMgClHNiHClZnCl 2CH 3 COCH 3OH Cl干干干CCH 3CH 3CH 3CH 3 CHH 2 OCOHCH 3CH 3CH 3CH 3 CH

 南京工业大学 有机化学 试题(B)卷

 2010--2011 学年第一学期

 使用班级

  班级

  学号

  姓名 题号

  总分 得分

 共 一、命名或写出下列化合物的结构式(本大题共 10 小题,每小题 1 。5 分,共 15 分)

 1.

  2,2,3—三甲基戊烷

  2.

 C H 3CH 33.

 4.

  5.

  6.

 CH 2 =CHCH 2 —CH 2 OH

  7.

 8.

  OOHHHHO HOHH OHHOH

  ...

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