第二节
研究有机化合物的一般方法
【 预习指导与目标】
】
1 、认真 阅读课本第 第 12 页到第 19 页， 了解研究有机化合物的一般步骤。
2 、能掌握 ①
蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作
②
通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构
③
确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算
3 ．认真思考，规范完成预习案， 并将预习 中的疑问 填写 在我的 收获与 疑问栏 中。
。
【学习目标】
课程标准
核心素养
能说出测定有机化合物结构的常用仪器和分析方法。
能在复杂的化学问题情境中提出有价值的实验探究课题，能设计有关物质转化、分离提纯、性质应用等的综合实验方案。
【 情境导学】
】
从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。
【 预习案】
】
第一部分
分离、提纯
1 研究有机化合物的一般步骤和方法 （1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）； （2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式； （3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式； （4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。
2 有机物的分离、提纯实验 具体学习内容 1 ．蒸馏 完成演示【实验 1-7】
【实验 1-7】
注意事项：
（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时
顺序相反，即“先尾后头”。
（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以 1/2 容积为宜，不能超过 2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。
（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！
物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。
2 ．萃取 材 课件展示教材 13 页，萃取装置
3 、重结晶 【思考和交流】
1． P13“探究” 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。
2． 为何要热过滤？ 【实验】
注意事项：
苯甲酸的重结晶 1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。
2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。
第二部分
元素分析与相对原子质量的测定 1 ．元素分析 例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验
图 1-1
碳和氢的鉴定 方法而检出。例如：
C 12 H 22 O 11 +24CuO 12CO 2 +11H 2 O+24Cu 实验：取干燥的试样──蔗糖 0.2 g 和干燥氧化铜粉末 1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图 1-1 所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。
结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁
出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。
【教师】讲解或引导学生看书上例题，这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。
补充：有机物燃烧的规律归纳 1． 烃完全燃烧前后气体体积的变化 完全燃烧的通式：C x H y
＋(x+4y)O 2 xCO 2 ＋2yH 2 O （1）
燃烧后温度高于 100℃时，水为气态：
14yV V V 后 前 ① y＝4 时， V ＝0，体积不变； ② y>4 时， V >0，体积增大； ③ y<4 时， V <0，体积减小。
（2）
燃烧后温度低于 100℃时，水为液态：
14yV V V 后 前 ※ 无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与氢分子中的碳原子数无关。
例：盛有 CH 4 和空气的混和气的试管，其中 CH 4 占 1/5 体积。在密闭条件下，用电火花点燃，冷却后倒置在盛满水的水槽中（去掉试管塞）此时试管中
A．水面上升到试管的 1/5 体积处；
B．水面上升到试管的一半以上；
C．水面无变化；
D．水面上升。
答案：D 2．烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律 完全燃烧的通式：C x H y
＋(x+4y)O 2 xCO 2 ＋2yH 2 O （1）
相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x+4y)值越大，则耗氧量越多； （2）
质量相同的有机物，其含氢百分率（或yx值）越大，则耗氧量越多； （3）
1mol 有机物每增加一个 CH 2 ，耗氧量多 1.5mol； （4）
1mol 含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小 0.5mol； （5）
质量相同的 C x H y ，xy值越大，则生成的 CO 2 越多；若两种烃的xy值相等，质量相同，则生成的 CO 2 和 H 2 O 均相等。
3．碳的质量百分含量 c％相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的 CO 2 的量总是一个定值。
4．不同的有机物完全燃烧时，若生成的 CO 2 和 H 2 O 的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。
2 ．质谱法 注：该法中主要引导学生会从质谱图中“质荷比”代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪。
第三部分
确定分子结构 三、分子结构的测定 1． 红外光谱 注：该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。
2． 核磁共振氢谱 注：了解通过该谱图确定了 （1）
某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子 （2）
有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。
有机物分子式的确定
1 ．有机物组成元素的判断
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO 2 ，H→H 2 O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有 CO 2 和 H 2 O，则其组成元素可能为 C、H 或 C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物 CO 2 中碳元素的质量及 H 2 O 中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。
2 ．实验式( 最简式) 和分子式的区别与联系
(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。
注意：
①最简式是一种表示物质组成的化学用语；
②无机物的最简式一般就是化学式；
③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；
④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C 6 H 6 )和乙炔(C 2 H 2 )的最简式相同，均为 CH，故它们所含 C、H 元素的质量分数是相同的。
(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。
注意：
：
①分子式是表示物质组成的化学用语；
②无机物的分子式一般就是化学式；
③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；
④分子式＝(最简式) n 。即分子式是在实验式基础上扩大 n 倍，
。
3 ．确定分子式的方法
(1)实验式法
由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
(2)物质的量关系法 由密度或其他条件→求摩尔质量→求 1mol 分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。（标况下 M=dg/cm3×10 3 ·22.4L/mol）
(3)化学方程式法
利用化学方程式求分子式。
(4)燃烧通式法
利用通式和相对分子质量求分子式。
由于 x、y、z 相对独立，借助通式进行计算，解出 x、y、z，最后求出分子式。
【探究案】
[例 例 1] 3.26g 样品燃烧后，得到 4.74gCO 2 和 1.92gH 2 O，实验测得其相对分子质量为 60，求该样品的实验式和分子式。
(1)求各元素的质量分数
（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比 （3）求分子式 通过实验测得其相对分子质量为 60，这个样品的分子式=（实验式）
n 。
[例 例 2]
实验测得某烃 A 中含碳 85.7%，含氢 14.3%。在标准状况下 11.2L 此化合物气体的质量为 14g。求此烃的分子式。
：
解：（1）求该化合物的摩尔质量
（2）求 1mol 该物质中碳和氢原子的物质的量
[例 例 3] 6.0g 某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过 5g 灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成 4.36g。这时氢气的利用率是 80%。求该一元醇的分子。
[例 例 4]
有机物 A 是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A 蒸气与乙醇蒸气的相对密度是 2。1.38gA 完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加 3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加 1.08g；取 4.6gA 与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为 1.68L；A 不与纯碱反应。通过计算确定 A 的分子式和结构简式。
说明：由上述几种计算方法，可得出确定有机物分子式的基本途径：
【训练案】
⒈某烃 0.1mol，在氧气中完全燃烧，生成 13.2g CO 2 、7.2gH 2 O，则该烃的分子式为
。
⒉已知某烃 A 含碳 85.7%，含氢 14.3%，该烃对氮气的相对密度为 2，求该烃的分子式。
⒊125℃时，1L 某气态烃在 9L 氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为 10L（相同条件下），则该烃可能是
A. CH 4
B. C 2 H 4
C. C 2 H 2
D.C 6 H 6
⒋一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共 10g，混合气密度是相同状况下 H 2 密度的12.5 倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了 8.4g，组成该混合气体的可能是 A. 乙烯和乙烷
B. 乙烷和丙烯
C. 甲烷和乙烯
D. 丙稀和丙烷 ⒌室温下，一气态烃与过量氧气混合完全燃烧，恢复到室温，使燃烧产物通过浓硫酸，体积比反应前减少 50mL，再通过 NaOH 溶液，体积又减少了 40mL，原烃的分子式是 A. CH 4
B. C 2 H 4
C. C 2 H 6
D.C 3 H 8
⒍A、B 两种烃通常状况下均为气态，它们在同状况下的密度之比为 1∶3.5。若 A 完全燃烧，生成 CO 2 和 H 2 O 的物质的量之比为 1∶2，试通过计算求出 A、B 的分子式。
⒎使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，可得 CO 2
3.52 g，H 2 O 1.92 g，则该混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为 A.1∶2
B.1∶1
C.2∶3
D.3∶4 ⒏两种气态烃的混合气共 1mol，在空气中燃烧得到 1.5molCO 2 和 2molH 2 O。关于该混合气的说法合理的是 A．一定含甲烷，不含乙烷
B．一定含乙烷，不含甲烷 C．一定是甲烷和乙烯的混合物
D．一定含甲烷，但不含乙烯 9．25℃某气态烃与 O 2 混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至 25℃，此时容器内压强为原来的一半，再经 NaOH 溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为 A. C 2 H 4
B. C 2 H 2
C. C 3 H 6
D. C 3 H 8
10．某烃 7.2g 进行氯代反应完全转化为一氯化物时，放出的气体通入 500mL0.2mol/L 的烧碱溶液中，恰好完全反应，此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，试求该烃的分子式。
11．常温下某气态烷烃 10mL 与过量 O 2 85mL 充分混合，点燃后生成液态水，在相同条件下测得气体体积变为 70mL，求烃的分子式。
12．由两种气态烃组成的混合烃 20mL，跟过量 O 2 完全燃烧。同温同压条件下当燃烧产物通过浓 H 2 SO 4 后体积减少了 30mL，然后通过碱石灰又减少 40mL。这种混合气的组成可能有几种？ 《有机物分子式的确定》参考答案 [例 例 1] 3.26g 样品燃烧后，得到 4.74gCO 2 和 1.92gH 2 O，实验测得其相对分子质量为 60，求该样品的实验式和分子式。
解：(1)求各元素的质量分数
样品
CO 2
H 2 O
3.26g
4.74g
1.92g
（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比
这个样品的实验式为 CH 2 O。
（3）求分子式
通过实验测得其相对分子质量为 60，这个样品的分子式=（实验式）
n 。
故这个样品的分子式为 C 2 H 4 O 2 。
答：这个样品的实验式为 CH 2 O，分子式为 C 2 H 4 O 2 。
[例 例 2]
实验测得某烃 A 中含碳 85.7%，含氢 14.3%。在标准状况下 11.2L 此化合物气体的质量为 14g。求此烃的分子式。
解：
（1）求该化合物的摩尔质量
根据
得
（2）求 1mol 该物质中碳和氢原子的物质的量
即 1mol 该化合物中含 2molC 原子和 4molH 原子，故分子式为 C 2 H 4 。
[例 例 3] 6.0g 某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过 5g 灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成 4.36g。这时氢气的利用率是 80%。求该一元醇的分子。
解：设与 CuO 反应的氢气的物质的量为 x
而这种一元醇反应后生成的氢气的物质的量为
。
饱和一元醇的通式为
，该一元醇的摩尔质量为 M（A）。
该 一 元 醇 的 相 对 分 子 质 量 是 60 。
根 据 这 一 元 醇 的 通 式 ， 有 下 列 等 式 ：
则饱和一元醇的分子式是 C 2 H 6 O。
[例 例 4]
有机物 A 是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A 蒸气与乙醇蒸气的相对密度是 2。1.38gA 完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加 3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加 1.08g；取 4.6gA 与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为 1.68L；A 不与纯碱反应。通过计算确定 A 的分子式和结构简式。
解：燃烧产物通过碱石灰时，CO 2 ...
