高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题三 常见的烃 总结 本文关键词：有机化学，选修，详解，苏教版，常见
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题三 常见的烃 总结 本文简介：www.jsfw8.com（C）——本章总结[来源:学优高考网gkstk][来源:学优高考网]专题一烃燃烧的有关规律（1）烃燃烧时体积变化规律①当温度低于100℃时，气态烃燃烧前后气体总体积的变化为+1。[来源:gkstk.Com]②当温度高于100℃时，气态烃燃烧前后气体总体积的变化为-1。若y=
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（C）——本章总结
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专题一
烃燃烧的有关规律
（1）烃燃烧时体积变化规律
①当温度低于100
℃时，气态烃燃烧前后气体总体积的变化为+1。[来源:gkstk.Com]
②当温度高于100
℃时，气态烃燃烧前后气体总体积的变化为-1。若y=4，燃烧前后气体总体积无变化；若y＜4，燃烧后气体总体积减小；若y＞4，燃烧后气体总体积增大。[来源:学优高考网]
（2）烃完全燃烧时的耗氧规律
①等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于(x+)的值，其值越大，耗氧量越大。
②等质量的烃完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数(或氢原子数与碳原子数的比值)，其值越大，耗氧量越大。
③实验式相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧后生成的二氧化碳和水的量均为定值。
（3）燃烧产物关系规律
①质量相同的烃，分子式为CxHy，越大，则生成的CO2的量越多；若两种烃的相等，质量相同，则生成的CO2和H2O的量均相等。
②碳的质量分数w(C)相同的有机物（实验式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。
③不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中C原子与H原子的原子个数比也相同。
【例1】
现有CH4、C3H4、C2H4、C2H6、C3H6五种有机物。同质量的以上物质中，在相同状况下体积最大的是_______________；同质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_____________________；同状况、同体积的以上五种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_____________；同质量的以上五种物质燃烧时，生成CO2最多的是_____________，生成水最多的是______________。在120
℃、1.01×105
Pa状态下，有三种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这三种气体是：_____________。
解析：相同质量的烃耗氧量由决定，越大，耗氧量越大，且生成的H2O量越多，生成的CO2量越少；相同物质的量的烃耗氧量由（x+)决定，同碳（x)看氢（y),同氢（y)看碳（x)，1个碳原子与4个氢原子耗氧量相同。在温度大于100
℃条件下，反应前后气体体积不变，需y=4。
答案：CH4
CH4
C3H6
C3H4
CH4
CH4、C3H4、C2H4
点评：在本题的分析解答过程中，要注意归纳总结有关的知识规律，掌握应用的方法技巧，并进行深化拓展。在把握烃的燃烧规律的基础上，分析理解烃的含氧衍生物燃烧的有关规律及应用。
专题二
烃的一元取代物的异构体的数目的确定
一元取代物质是指烃分子中氢原子被其它原子或原子团取代后，分子中只含有一个官能团（碳碳双键或三键除外）的有机物。判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的数目。“等效氢原子”是指：
①同一碳原子上的氢原子是等效的。如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子所连相同烃基上的氢原子是等效的。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。
【例2】从理论上分析，碳原子数为10或小于10的烷烃分子中，其一卤代物不存在同分异构体的烷烃分子共有的种类是（
）
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
解析：最简单的烷烃（甲烷）分子空间构型是正四面体，其一卤代物、二卤代物不存在同分异构体，也就是说甲烷分子中的四个氢原子在空间的位置完全等同。按照氢原子在空间位置完全等同这一原则，有下列变换过程：
CH4（甲烷）C（CH3）4
分子式：C5H12
CH3CH3（乙烷）C（CH3）3C（CH3）3
分子式：C8H18
由于题给条件限定碳原子为10或小于10，故选C。
答案：C
讲评：本题是由取代产物确定烃的可能的结构。解答此题是一种典型的逆向思维方式，关键是在确定同位置氢原子时，要巧抓“对称性”，并注意不重复、不遗漏。
四.科技信息[来源:gkstk.Com]
.张力学说与环丙烷结构
在环丙烷分子中，电子云的重叠不能沿着sp3轨道轴对称重叠，只能偏离键轴一定的角度以弯曲键侧面重叠，形成弯曲键(香蕉键)，其键角为105.5°，因键角要从109.5°压缩到105.5°，故环有一定的张力(角张力)。
1885年A.Von
Baeyer
提出了张力学说。其合理部分要点是：
①当碳与其他原子连结时，任何两个键之间夹角都为四面体角(109.5°)
。
②碳环中的碳原子都在同一平面内，键角与109.5相差越大越不稳定。环丙烷是三角形，夹角是60°。环中每个碳上的两C-C
键，不能是109.5°，必须压缩到60°适应环的几何形状，这些与正常的四面体键角(109.5°)的偏差，引起了分子的张力，力图恢复正常键角，这种力称做角张力，这样的环叫做“张力环”。
张力环与四面体分子相比是不稳定的，为了减小张力，张力环有生成更稳定的开链化合物的倾向，所以环丙烷不稳定。
当年Baeyer讨论环张力时，是采取平面结构时的键角，即使碳环中的碳原子在同一平面内，三角形内角和是180°，每个角60°，正五边形的夹角是108°，正五边形的夹角(108°)非常接近四面体的夹角。因此，环戊烷基本上没有张力。
另外环丙烷分子中还存在着另一种张力—扭转张力。由于环中三个碳原子位于同一平面，相邻的C-H键互相处于重叠式构象，有扭转成交叉式的趋向，这样的张力称为扭转张力。环丙烷的总张力能为114
KJ/mol。
篇2：高中化学选修3-5 1.1原子结构知识点总结
高中化学选修3-5 1.1原子结构知识点总结 本文关键词：原子结构，知识点，选修，高中化学，1.1
高中化学选修3-5 1.1原子结构知识点总结 本文简介：高中化学选修3-51.1原子结构知识点总结一、电子的发现1897年汤姆生（英）发现了电子，提出原子的枣糕模型，揭开了研究原子结构的序幕。（谁发现了阴极射线？）二、原子的核式结构模型1、1909年起英国物理学家卢瑟福做了α粒子轰击金箔的实验，即α粒子散射实验（实验装置见必修本P257）得到出乎意料的结
高中化学选修3-5 1.1原子结构知识点总结 本文内容：
高中化学选修3-5
1.1原子结构知识点总结
一、电子的发现
1897年汤姆生（英）发现了电子，提出原子的枣糕模型，揭开了研究原子结构的序幕。（谁发现了阴极射线？）
二、原子的核式结构模型
1、1909年起英国物理学家卢瑟福做了α粒子轰击金箔的实验，即α粒子散射实验（实验装置见必修本P257）得到出乎意料的结果：绝大多数α粒子穿过金箔后仍沿原来的方向前进，少数α粒子却发生了较大的偏转，并且有极少数α粒子偏转角超过了90°，有的甚至被弹回，偏转角几乎达到180°。（P53
图）
2、卢瑟福在1911年提出原子的核式结构学说：在原子的中心有一个很小的核
，叫做原子核，原子的全部正电荷和几乎全部质量都集中在原子核里，带负电的电子在核外空间里绕着核旋转。
按照这个学说，可很好地解释α粒子散射实验结果，α粒子散射实验的数据还可以估计原子核的大小（数量级为10-15m）和原子核的正电荷数。
原子序数=核电荷数=质子数=核外电子数。
三、氢原子的光谱
1、光谱的种类：
（1）发射光谱：物质发光直接产生的光谱。炽热的固体、液体及高温高压气体发光产生连续光谱；
稀薄气体发光产生线状谱，不同元素的线状谱线不同，又称特征谱线。
（2）吸收光谱：连续谱线中某些频率的光被稀薄气体吸收后产生的光谱，元素能发射出何种频率的光，就相应能吸收何种频率的光，因此吸收光谱也可作元素的特征谱线。
2、氢原子的光谱是线状的（这些亮线称为原子的特征谱线），即辐射波长是分立的。
3、基尔霍夫开创了光谱分析的方法：利用元素的特征谱线（线状谱或吸收光谱）鉴别物质的分析方法。
四、波尔的原子模型
1、卢瑟福的原子核式结构学说跟经典的电磁理论发生矛盾（矛盾为：a、原子是不稳定的；b、原子光谱是连续谱），1913年玻尔（丹麦）在其基础上，把普朗克的量子理论运用到原子系统上，提出玻尔理论。
2、玻尔理论的假设：
（1）原子只能处于一系列不连续的能量状态中，在这些状态中原子是稳定的，电子虽然绕核运动，但并不向外辐射能量，这些状态叫做定态。氢原子的各个定态的能量值，叫做它的能级。原子处于最低能级时电子在离核最近的轨道上运动，这种定态叫做基态；原子处于较高能级时电子在离核较远的轨道上运动的这些定态叫做激发态。
（2）原子从一种定态（设能量为En）跃迁到另一种定态（设能量为Em）时，它辐射（或吸收）一定频率的光子，光子的能量由这两种定态的能量差决定，即
h高中物理选修3-5——原子结构
知识点总结
=
En
-
Em
（能级图见3-5第64页）
（3）原子的不同能量状态跟电子沿不同的圆形轨道绕核运动相对应。原子的定态是不连续的，因此电子的可能轨道的分布也是不连续的。
3、玻尔计算公式：rn
=n2
r1,En
=
E1/n2
(n=1,2,3??)r1
=0.53′10-10
m,E1
=
-13.6eV,分别代表第一条（即离核最近的）可能轨道的半径和电子在这条轨道上运动时的能量。（选定离核无限远处的电势能为零，电子从离核无限远处移到任一轨道上，都是电场力做正功，电势能减少，所以在任一轨道上，电子的电势能都是负值，而且离核越近，电势能越小。）
4、从高能级向低能级跃迁时放出光子；从低能级向高能级跃迁时可能是吸收光子，也可能是由于碰撞（用加热的方法，使分子热运动加剧，分子间的相互碰撞可以传递能量）。原子从低能级向高能级跃迁时只能吸收一定频率的光子；而从某一能级到被电离可以吸收能量大于或等于电离能的任何频率的光子。
6、玻尔模型的成功之处在于它引入了量子概念（提出了能级和跃迁的概念，能解释气体导电时发光的机理、氢原子的线状谱），局限之处在于它过多地保留了经典理论（经典粒子、轨道等），无法解释复杂原子的光谱。
7、现代量子理论认为电子的轨道只能用电子云来描述。
8、光谱测量发现原子光谱是线状谱和夫兰克—赫兹实验证实了原子能量的量子化（即原子中分立能级的存在）
篇3：高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题4 烃的衍生物总结
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题4 烃的衍生物总结 本文关键词：有机化学，衍生物，选修，详解，苏教版
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题4 烃的衍生物总结 本文简介：（C）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃R－XR代表烃基卤素原子－X溴乙烷C2H5－X卤素原子直接与烃基相连。与碱的水溶液能发生取代反应；与与碱的醇溶液共热能发生消去反应；醇R－OHR代表脂肪烃基羟基－OH乙醇C2H5－OH羟
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题4 烃的衍生物总结 本文内容：
（C）——本章总结
1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构特点
主要化学性质
卤
代
烃
R－X
R代表
烃基
卤素
原子
－X
溴乙烷
C2H5－X
卤素原子直接与烃基相连。
与碱的水溶液能发生取代反应；
与与碱的醇溶液共热能发生消去反应；
醇
R－OH
R代表
脂肪烃基
羟基
－OH
乙醇
C2H5－OH
羟基直接与脂肪烃基相连，脂肪烃基可以是链状，也可是环状。如
与活泼金属(如钠等)反应产生H2；
与氢卤酸发生取代反应得到卤代烃；
在浓硫酸催化下发生醇分子间取代，生成醚类物质；在浓硫酸催化、脱水作用下发生消去反应；燃烧氧化；催化氧化；
与羧酸在浓硫酸催化下酯化生成酯。
酚
R－OH
R代表
芳香烃基
羟基
－OH
苯酚
羟基直接与苯环上的碳原子相连。
具有弱酸的性质；与浓溴水能发生取代反应；易被氧化；与FeCl3溶液反应显紫色；与甲醛发生缩聚生成酚醛树脂。
醛
R代表烃基
醛基
乙醛
有极性，具有不饱和性。
与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；能发氧化反应；与H2发生还原反应得到醇。
酮
R
、R`都
代表烃基
酮羰基
丙酮
有极性，具有不饱和性。
与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；与H2发生还原反应得到醇。
羧
酸
R代表烃基
羧基
乙酸
受羧基影响，羧基中－OH易发生电离，电离出H+。
具有酸的通性；
能与醇发生酯化反应；
酯
R代表烃基，也可为H原子，R`不能为H原子
酯基
乙酸乙酯
受酯基影响，
中的
不具有不饱和性，一般不能发生加成反应。
与水发生水解；
与醇发生醇解；
2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)
3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸
4.烃的羟基衍生物比较
物质
结构简式
羟基中氢
原子活泼性
酸性
与钠反应
与NaOH
的反应
与Na2CO 3
的反应
与NaHCO3
的反应
乙醇
CH3CH2OH
中性
能
不能
不能
不能
苯酚
C6H5OH
很弱，比H2CO3弱
能
能
能，但不放CO2
不能
乙酸
CH3COOH
强于H2CO3
能
能
能
能
5.烃的羰基衍生物比较
物质
结构简式
羰基稳定性
与H2加成
其他性质
乙醛
CH3CHO
易断裂
能
醛基中C—H键易被氧化
乙酸
CH3COOH
难断裂
不能
羧基中C—O键易断裂
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
难断裂
不能
酯链中C—O键易断裂
6.有机反应主要类型归纳
下属反应
涉及官能团或有机物类型
其它注意问题
取代反应
酯水解、卤代、硝化、磺
化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等
烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等
卤代反应中卤素单质的消耗量；
酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。
加成反应
氢化、油脂硬化
C=C、C≡C、C=O、苯环
酸和酯中的碳氧双键一般不加成；
C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。
消去反应
醇分子内脱水
卤代烃脱卤化氢
醇、卤代烃等
、等不能发生消去反应。
氧化反应
有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等
绝大多数有机物都可发生氧化反应
醇氧化规律；
醇和烯都能被氧化成醛；
银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；
苯的同系物被KMnO4氧化规律。
还原反应
加氢反应、硝基化合物被还原成胺类
烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等
复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。
加聚反应
乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚
烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等）
由单体判断加聚反应产物；
由加聚反应产物判断单体结构。
缩聚反应
酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等
酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等
加聚反应跟缩聚反应的比较；
化学方程式的书写。
专题一
有机物的类别与通式
有机化合物种类多，要以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。
例1
二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是
A.不能发生消去反应
B.能发生取代反应
C.能溶于水，不溶于乙醇
D.符合通式CnH2nO3
解析：与-OH相连的碳的邻位碳原子上有氢，所以能发生消去反应，能与羧酸发生酯化反应，是取代反应，所以B正确。根据相似相溶原理二甘醇含羟基（-OH），所以它既能溶于H2O，也能溶于乙醇。它的分子式为C4H10O3。二甘醇的通式应是CnH2n+2O3，不符合D项中的通式。
答案：B。
点拨：有机反应的复杂性和有机物种类的多样性，导致了有机反应类型的多样性，各类反应皆有自己的特征，这也与官能团的特征是分不开的。
例2
A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
请回答下列问题：
⑴这五种化合物中，互为同分异构体的是_______________。
⑵
反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。以上反应式中的W是A～E中的某一化合物，则W是______________。X是D的同分异构体，X的结构简式是___________。反应②属于___________反应（填反应类型名称）。
解析：⑴分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体，试题给出的五种芳香化合物中结构均不相同。关键是看它们的分子式是否相同。方法之一，先分别求出其分子式，再比较，便可得出正确结论。此法虽可靠，但较繁琐。本题，我们只要仔细观察和分析便可以看出B和C中，苯环上“—OH”和“—OCH3”相对于“—CH2CH=CH2”的位置不同，出现了官能团的“位置异构”，而它们的组成显然相同，故B和C属于同分异构体，而A、D、E的组成明显不同。⑵问是根据衍变关系推断有机物的结构。首先，因过程中，烯键不起反应，结合有机物氧化反应的特点，用逆推法不难得出W应是，即E物质。另外，，而X是D的同分异构体，一般来说，反应②应属于中学课内所学反应类型，即在反应中的结构（骨架）基本不变，仔细比较二者，不难发现D在组成上比多2个H原子，而X与D属于同分异构体，故X的结构简式为：。反应②属于加氢反应（或加成反应、还原反应等）。
答案：⑴B和C；⑵E；；还原（或加氢、加成催化加氢等）。
【迷津指点】同分异构体的书写规律：①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对到邻到间。②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
专题二
有机反应类型
常见的有机反应类型有：取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、水解反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。
重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系如下表：
基本类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
某些水解反应
卤代烃、酯等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等
直接（或催化）氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖
聚合反应
加聚反应
烯烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等
水解反应
卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等
与FeCl3溶液显色反应
苯酚等
CH3—CH—CH—CH3
OH
OH
例1
下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（
）
CH3—CH—CH2—CHO
OH
A.
B.
HOCH2—C—CH2—CHO
O
C.CH3—CH=CH—CHO
D.
解析：B的分子结构中只有—OH，不能发生还原反应和加成反应，B不正确。C的分子结构中既没有—OH，也没有—COOH，不能发生酯化反应，C不正确。D的分子结构中有—CHO，可以发生还原、加成反应，有—OH可以发生酯化反应，但是—OH相邻的碳原子上没有H，不能发生消去反应，D不正确。
答案：A。
点拨：有些反应类型相互包容相互交叉，如加聚反应也属于加成反应，而加成反应中的加氢又可被称作还原等等这些内容要熟练掌握。
例2
有机物在不同条件下至少可能发生七种类型的有机反应：
①加成
②取代
③消去
④氧化
⑤酯化
⑥加聚
⑦缩聚
其中由于分子结构中的—OH，可能发生的反应有________。
解析：所给有机物中—OH与链烃基相连为脂肪醇，特征反应有：（1）与金属Na反应，（2）取代反应，（3）消去反应，（4）氧化反应，（5）酯化反应，因分子中同时还含有
—COOH，故可发生缩聚反应。加成和加聚反应为C==C双键性质，故本题应选②③④⑤⑦。
答案：②③④⑤⑦。
点拨：判断有机反应类型要准确识别有机物结构图中的官能团、碳骨架。由官能团找对应的典型的有机物，进行性质正迁移。
专题三
官能团结构与性质
官能团是决定有机物的化学特性的原子或原子团，它是烃的衍生物的性质之源，反应之本。对多官能团物质的考查，不仅能考查学生对基础知识的掌握程度，而且能考查学生将题给信息进行综合、对比、分析、判断等多种能力。由此可根据有机物的结构简式中的官能团判断其化学性质，这是学习有机化学的一个至关重要的方法。但是官能团之间存在着相互作用，导致相同的官能团在不同的有机分子环境中，表现出一些性质方面的差异，甚至发生根本性的变化，这也是学习有机化学的另一个值得引起注意的问题。
例1
阿斯匹林(乙酰水杨酸)是一种常见的解热镇痛药，它是由水杨酸和乙酸酐合成的：
下列说法错误的是（
）
A.合成阿斯匹林的反应是取代反应
B.服用阿斯匹林会刺激肠胃
C.患者最好在饭后服用阿斯匹林
D.将阿斯匹林制成其钠盐可降低对对肠胃的刺激，1mol阿斯匹林最多与1mol
NaOH反应
解析：选项Ａ，从合成反应看，水杨酸分子中的酚羟基上的一个H原子被－COCH3取代而生成阿斯匹林。选项B，阿斯匹林具有酯基，在人体内发生水解产生酸性较强的水杨酸而刺激肠胃。选项C，饭后服用阿斯匹林一则可以减轻对肠胃的刺激，二者可增强阿斯匹林的吸收效率（因饭后食用的油脂类物质能增加阿斯匹林在体内的溶解性）。选项D，将阿斯匹林制成其钠盐能减弱酸性从而降低对对肠胃的刺激，但阿斯匹林在NaOH溶液中，－COOH能与NaOH反应，水解产生的酚羟基和CH3COOH也能与NaOH
反应，故1mol阿斯匹林最多与3mol
NaOH反应。
答案：D。
点拨：在有机结构中，官能团的位置不同，其性质及反应情况有所不同。如：(1)
羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而连在苯环上的物质为酚。(2)
与醇羟基(或卤原子)相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。(3)
伯醇氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)；仲醇氧化生成酮，叔醇很难被氧化。(4)
连在苯环上的卤原子，水解时，1mol卤原子耗2molNaOH。(5)
1mol酚酯（如HCOOC6H5）水解时耗2molNaOH。
例2
青霉素的结构为：（R不同可形成不同的青霉素），在四川汶川抢救地震伤员中，使用的六种青霉素的所对应R的结构如下：
青霉素
－R
青霉素
－R
A
CH3CH2CH＝CHCH2CH2－
D
CH3CH＝CH－C(CH3)2－
B
E
C
CH3－(CH2)4－
F
CH3－(CH2)6－
根据表中六种青霉素回答下列问题：
⑴青霉素F的分子式
。
⑵属于同分异构体的是
，属于同系物的是
。
⑶只用一种某种试剂就可把其中某种青霉素鉴别出来，该试剂为
。
解析：⑴根据有机物中C、N、O、N的成键原则可知青霉素F的分子式为C16H26O4N2S。⑵分析－R的分子式和结构可知A、B互为同分异构体，C、F互为同系物。⑶根据－R结构，只有青霉素E中含有酚羟基，其性质与其它五种性质差异大，根据酚的性质，可用FeCl3或浓溴水即可鉴别之。
答案：⑴C16H26O4N2S；⑵A与B；C与F；⑶FeCl3溶液或浓溴水；⑷1：2。
点拨：同系物判定依据：①分子组成符合同一通式，但彼此有若干个系差（CH2）；②主碳链（或碳环）结构相似（与环的大小无关）；③所含官能团的种类和个数相同；④有机物所属类别相同。同分异构体的判断方法：①化学式相同是前提条件，②结构不同指：a.碳链骨架不同；b.官能团在碳链上的位置不同；c.官能团种类不同，如HO－CH2－CHO与CH3COOH等。
专题四
依据结构推断物质的可能性质
试题中给出一种考生未见过的有机物的结构简式，要求考生通过观察找出官能团，进而判断这种有机物的类型和性质。判断官能团的种类，根据官能团判断有机物的性质等是学习和研究有机物性质的一种基本技能。以一种“新有机物”为载体，可以更好地考查考生在新情景中解决问题的能力。
例1
利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是
A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4
B.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个
C.1mol利尿酸能与7mol氢气发生加成反应
D.利尿酸能与氯化铁溶液发生显色反应
解析：根据有机物的成键原则(碳有4键、氧有2键、氢有1键)可知该有机物的分子式为C14H14Cl2O4；该有机物中至少苯环及与苯环相连接的原子、与苯环相连的羰基上的氧原子应该处于同一平面内，其原子数大于10；根据利尿剂的结构，能与H2发生加成反应的有3个部位：碳碳双键、苯环、与苯环连接的羰基，1mol该有机物最多与5mol
H2发生加成反应；该有机物中，不存在酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应。
答案：A。
点拨：这是高考中一种常见的命题方式，一般结合了社会热点、有机方面的科研成果等。主要考查学生的识图能力和迁移应用、综合分析的能力。解题基本过程为：①准确识别有机物结构图中的官能团、碳骨架。②由官能团找对应的典型的有机物，进行性质正迁移。
例2
氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是(
)
A.能发生加成、取代反应
B.能发生还原、酯化反应
C.分子内共有19个氢原子
D.分子内共平面的碳原子多于6个
解析：经查找氧氟沙星的分子式为C18H20N3O4，因此C选项错误；由于其分子结构中含有苯环和羰基（—C—
O
）故能发生加成反应，其中这两种基团与氢气发生的加成反应，又是还原反应；分子内存在的羧基（—COOH）能与醇发生酯化反应等取代反应，故A、B选项是正确的；由于苯分子（C6H6）中12个原子共平面，因此在氧氟沙星分子中与苯环相连的碳原子在苯环所在的平面上，所以分子中共平面的碳原子应多于6个，即D选项正确。
答案：C。
点拨：对有机物的空间结构要熟练掌握甲烷的正四面体结构、乙烯的共平面、乙炔的共线、苯分子的共面等，然后要灵活应用，充分发挥空间想象力。本题在查找分子式氢原子数数错而错选其它选项；对苯分子的空间结构不熟悉而错选D选项。
专题五
有机物的合成与推断
有机推断题属于综合应用各类有机物官能团性质、相互衍变关系的知识，结合计算并在新情景下加以迁移的能力题。此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能做出正确、合理的推断。
例1
布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：
请回答下列问题：
⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是
。
⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是
。（填字母）
a.
b.
c.
d.
⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是
。（填字母）
a.
b.
c.
d.
⑷F的结构简式
。
⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是
。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是
。
解析：⑴A中含有酚羟基，属于酚类化合物。暴露在空气中变质的原因是因为其被空气中的O2氧化了；⑵由A到B的反应其实就是硝基取代酚类化合物邻、对位上的氢，因此答案应选（a）。⑶手性碳原子就是该碳原子四条键连有四个不同的原子或原子团。观察备选答案只能选择（a）、（c）。⑷应该不难确定F至G的反应属于酯的水解，H+的作用是将羧基恢复，在此整个反应中碳个数及碳骨架不会改变，因此由G的结构即可确定F的结构应该是：
，C到D的过程其实就是—CN转化为—COOH的过程，所以，D应为，D的同分异构体H既然是一种α-氨基酸，又可以被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，所以H的结构简式是只能是：，由H通过肽键连接而成的高聚物L即可确立为
。
答案：⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化；⑵a；
⑶ac；
⑷；
⑸；
或
。
。
点拨：引入官能团。①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代。②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2。③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，醇氧化引入C=O。消除官能团。2．消除官能团：①消除双键方法：加成反应；②消除羟基方法：消去、氧化、酯化；③消除醛基方法：还原和氧化。
例2
A为药用有机物，A的转化关系如下图所示。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上，D能跟NaOH
溶液反应。
请回答：
⑴A转化为B、C时，涉及到的反应类型有
、
。
⑵E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，
而Q不能。Q、R的结构简式为Q
、R
。
⑶D的结构简式为
。
⑷写出A在加热条件下与溶液反应的化学方程式
⑸已知：。请选用适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。
解析：A的分子式为C9H8O4，A能与醇发生酯化反应，说明A中含有－COOH，且A在NaOH溶液中发生水解生成CH3COONa，说明A中酯的官能团，该官能团与－COOH处于苯环上的邻位，再结合A的分子式推知A的结构简式为，B为，由于H2CO3的酸性大于酚而小于羧酸，故在溶液中通入CO2时，只有酚的钠盐反应生成D（）和NaHCO3。CH3COONa与H＋反应生成E（CH3COOH）。CH3COOH的同分异构体中R中含有－CHO和－OH：HOCH2CHO，Q中含有－CHO而没有－OH：HCOOCH3。对照和结构可知，首先用与酚羟基反应，然后再用酸性KMnO4氧化－CH3为－COOH即可得到A。
答案：⑴取代（或水解）；中和反应；
⑵HCOOCH3；HOCH2CHO；
⑶
⑷+
3NaOH+
CH3COONa
+
2H2O
；
⑸
；
。
点拨：烃的衍生物知识是高考有机化学中的重要部分，由于这部分知识内容丰富，各部分之间联系密切，与生活、生产、新材料、新医药等有广泛的联系，所以受到历届高考命题的重视。其中同分异构体是高考命题的热点之一，题目综合性较强，知识点涉及范围广，不仅考查对同分异构体概念、有机物结构等知识的理解和掌握程度，还考察了学生的思维能力及品质，尤其是有序思维品质。
四.科技信息
乙醇汽油
乙醇，俗称酒精，乙醇汽油是一种由粮食及各种植物纤维加工成的燃料乙醇和普通汽油按一定比例混配形成的新型替代能源。按照我国的国家标准，乙醇汽油是用90%的普通汽油与10%的燃料乙醇调和而成。它可以有效改善油品的性能和质量，降低一氧化碳、碳氢化合物等主要污染物排放。它不影响汽车的行驶性能，还减少有害气体的排放量。乙醇汽油作为一种新型清洁燃料，是目前世界上可再生能源的发展重点，符合我国能源替代战略和可再生能源发展方向，技术上成熟安全可靠，在我国完全适用，具有较好的经济效益和社会效益。
早在20世纪20年代，巴西就开始了乙醇汽油的使用。由于巴西石油资源缺乏，但盛产甘蔗，于是形成了用甘蔗生产蔗糖、醇的成套技术。目前，巴西是世界上最用乙醇汽油中乙醇含量已达到20％。
国内乙醇汽油产量占世界第三位，今年国家发展与改革委员会上呈全国两会的报告统计，全国目前已有每年混配一千万吨乙醇汽油的能力，乙醇汽油的消费量已占全国汽油消费量的20%，在全世界上继巴西、美国之后成为生产乙醇汽油的第三大国。如全国都使用含10%的乙醇汽油，则每年可节省450万吨汽油。乙醇汽油是“十五计划”的重点工作之一。
国内从2003年起陆续宣称黑龙江、吉林、辽宁、河南、安徽等省及河北、山东、江苏、湖北等27个城市全面停用普通无铅汽油，改用添加10%酒精的乙醇汽油。
乙醇汽油的环保性令人称道，在9个城市调查报告中，使用乙醇汽油期间，城市空气中的二氧化氮、一氧化碳季均值与使用普通汽油比较，二氧化氮下降了8%与一氧化碳下降5%。乙醇汽油唯一的缺点，是使用者感觉它比普通汽油动力下降，油耗增加，天热时还易于气阻熄火。另外由于乙醇汽油一旦遇水就会分层，无法采用成本很低的管道输送，乙醇汽油储运周期只有4—5天，这影响使用乙醇汽油的方便性。用乙醇汽油比车用无铅汽油更容易在进气阀上形成堆积物，使喷油嘴的雾化效果不好、进气阀堆积物增多，进而引起乙醇汽油燃烧效率下降，耗油量增加。使用乙醇汽油的试验车进气阀上的堆积量要比使用93＃车用无铅汽油的车平均高出33%。这是由于燃料乙醇的不稳定性造成发动机燃油进气系统上堆积物增加，使喷油嘴雾化不好、引起乙醇汽油燃烧效率下降，耗油量增加。
本专题作业
教材88页
类别
通式
官能团
代表性物质
分子结构特点
主要化学性质
卤代烃
R—X
—X
溴乙烷
CH3CH2Br
C—X键有极性，易断裂
①取代反应:与强碱溶液发生取代反应,生成醇；②消去反应：与强碱的醇溶液共热，脱去卤化氢，生成不饱和键。
醇
R—OH
—OH
乙醇
CH3CH2OH
有C—O键和O—H键，有极性；—OH与链烃基直接相连
①与金属钠反应，生成醇钠和氢气；②氧化反应：在空气中燃烧，生成二氧化碳和水；被氧化剂氧化为乙醛；③脱水反应：在浓硫酸和1700C作用下，发生分子内脱水，生成乙烯；④酯化反应：与酸反应生成酯。
酚
R—
—OH
—OH与苯环直接相连
①弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚和水；②取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；③显色反应：与氯化铁溶液反应，生成紫色溶液。
醛
R
乙醛
C=O双键有极性，具有不饱和性
①加成反应：用Ni作催化剂，与氢气反应，生成乙醇；②氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜)。
羧酸
R
乙酸
受C=O双键的影响，O—H能够电离而产生H+
①具有弱酸性；②酯化反应：与醇反应生成酯。
2．⑴不共平面；⑵共平面；⑶有可能共平面。
3．黑；氧化铜薄层；2Cu+O22CuO；铜丝保持红亮，并变为紫红色；2CH3CH2OH
+CuO
2CH3CHO+Cu+
H2O。
4．CH3CH2CH2COOH，丁酸；(CH3)2CHCOOH，2—甲基丙酸；CH3COOCH2CH3，乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3，甲酸丙酯；CH3
CH2COOCH3，丙酸甲酯。
5．A．CH2=CH2；B．CH3CH2Br；C．CH3CH2OH；D．CH3CHO；E．CH3COOH；F．CH3COO
CH2CH3。
6．方案：
乙醇乙烯1，2—二溴乙烷乙二醇乙二醚
⑴CH3CH2OH
CH2＝CH2↑
＋
H2O；
⑵CH2=CH2＋Br2→BrCH2CH2Br
⑶BrCH2CH2Br+2H2O
HOCH2CH2OH+NaBr；
⑷；
7．
⑴C7H8O；⑵。
